Uptown Chicago ist ein kulturell reicher Stadtteil mit einer historischen Vergangenheit. Broadway ist das Herz der Gemeinschaft, mit Uptown Square im Zentrum. Die Gegend ist bekannt für ihre Veranstaltungsorte, darunter das Aragon Ballroom und das Uptown Theatre. Buena Park bietet eine Sammlung von Architektur im Prairie-Stil, während der Sheridan Park überwiegend Wohngebiete mit einem wachsenden Geschäftsviertel aufweist. Argyle Square ist ein Stadtteil mit einer vielfältigen asiatischen Gemeinschaft.