Das Castillo San Cristóbal in San Juan ist die größte spanische Festung, die in Amerika erbaut wurde, und erstreckt sich über 27 Acres östlich der Altstadt. Seine imposante Struktur aus dem 17. Jahrhundert zeichnet sich durch ihre Bastionen und den halbkreisförmigen Turm, bekannt als Cavalier, aus. Von seinen Mauern aus hat man einen weiten Blick auf den Hafen und die historische Stadt, was seine strategische und architektonische Bedeutung widerspiegelt.